Лекот на векот - дел 1

Само салицилната киселина е вистинскиот лек. Во 1838 година италијански хемичар Рафаеле Пирија тој го добил ова соединение во чиста форма, а во 1874 година германски хемичар Херман Колбе разви метод за негово индустриско производство.

Во исто време, салицилна киселина се користела во медицината. Сепак, лекот имал силно иритирачко дејство врз слузницата на желудникот, што довело до хронични гастрични заболувања и чиреви. Токму несаканите ефекти од земањето препарати од салицилна киселина го поттикнаа германскиот хемичар Феликс Хофман (1848-1946) да се најде безбедна замена за лекот (таткото на Хофман бил третиран со салицилна киселина за ревматски заболувања). „Bullseye“ требаше да го добие својот дериват - Ацетилсалицилна киселина.

Соединението се формира со естерификација на OH групата на салицилна киселина со оцетна анхидрид. Ацетилсалицилна киселина била добиена порано, но само чист препарат добиен од Хофман во 1897 година бил погоден за медицинска употреба.

Модели на честички на салицилна киселина (лево) и ацетилсалицилна киселина (десно)

Производителот на новиот лек беше мала компанија Баер, која се занимаваше со производство на бои, денес таа е глобална грижа. Лекот се викал аспирин. Ова е регистрирана трговска марка ^®, но стана синоним за препарати кои содржат ацетилсалицилна киселина (оттука и најчесто користената кратенка ASA). Името доаѓа од зборовите "ацетил„(буква а-) и (сега), односно ливада - повеќегодишно растение со висока содржина на салицин, исто така се користи во хербалната медицина како антипиретик. Завршувањето -во е типично за имињата на лековите.

Аспиринот бил патентиран во 1899 година и речиси веднаш бил поздравен како лек. [пакување] Таа се бореше со треска, болка и воспаление. Тој беше широко користен за време на познатата пандемија на шпански грип, која однесе повеќе животи во 1918-1919 година отколку штотуку завршената Првата светска војна. Аспиринот беше еден од првите лекови што се продаваше како таблети растворливи во вода (помешани со скроб). По Втората светска војна е забележано нејзиното благотворно дејство во спречувањето на срцевите заболувања.

И покрај тоа што е на пазарот повеќе од еден век, аспиринот сè уште е широко користен во медицината. Тоа е и дрога произведена во најголеми количини (луѓето консумираат повеќе од 35 тони од чистото соединение ширум светот секој ден!) и првата целосно синтетичка дрога која не е изолирана од природните ресурси.

Салицилна киселина во нашата лабораторија

Време за искуства.

Прво, да научиме за карактеристичниот одговор на аспиринската протопластика - салицилна киселина. Ќе ви треба салицилен алкохол (средство за дезинфекција што се продава во аптеки и аптеки; раствор на салицилна киселина 2% вода-етанол) и раствор од железо (III) хлорид FeCl.₃ со концентрација од околу 5%. Истурете 1 cm во епрувета.³ салицилен алкохол, додадете неколку см³ вода и 1 см.³ Раствор на FeCl₃. Смесата веднаш добива виолетово-сина боја. Ова е резултат на реакцијата помеѓу салицилна киселина и железо (III) јони:

Аспирин од 1899 година (од архивата на Баер АГ)

Бојата е малку како мастило, што не треба да изненадува - мастилото (како што се нарекувало мастилото во минатото) се правело од железни соли и соединенија слични по структура на салицилната киселина. Спроведената реакција е аналитички тест за детекција на јони на Fe.³⁺и во исто време служи за потврдување на присуството на феноли, т.е., соединенија во кои групата OH е директно прикачена на ароматичниот прстен. Салицилна киселина припаѓа на оваа група на соединенија. Добро да се потсетиме на оваа реакција - карактеристичната виолетово-сина боја по додавањето на железо (III) хлорид ќе укаже на присуство на салицилна киселина (феноли воопшто) во примерокот за тестирање.

Тестот може да се користи и за да се покаже како функционира. атрактивно мастило. На бел лист хартија со четка (чепкалка за заби, шпиц кибрит, памук со памучна подлога и сл.) правиме каков било натпис или цртеж со салицилен алкохол, а потоа го сушиме листот. Намачкајте памучна подлога или памучна подлога со растворот FeCl.₃ (растворот ја оштетува кожата, па затоа се неопходни гумени заштитни ракавици) и избришете ги со хартија. Можете исто така да користите распрскувач на растенија или шише со распрскувач за парфеми и козметика за да го навлажнете листот. На хартијата се појавуваат виолетово-сини букви од претходно напишаниот текст. [мастило] Потсетиме дека за да се постигне спектакуларен ефект во форма на ненадејно појавување на текст, клучен фактор е невидливоста на однапред подготвен натпис. Затоа пишуваме на бел лист со безбојни раствори, а кога се обоени, ја избираме бојата на хартијата за да не се истакнува натписот на позадината (на пример, на жолт лист, можете да го направите натпис FeCl раствор₃ и индуцирајте го со салицилен алкохол). Забелешката важи за сите симпатични бои, а има многу комбинации кои даваат ефект на колоритна реакција.

Конечно, ацетилсалицилна киселина

Првите лабораториски испитувања се веќе завршени, но не стигнавме до херојот на денешниот текст - ацетилсалицилна киселина. Сепак, нема да го добиеме сами, туку екстракт од готовиот производ. Причината е едноставна синтеза (реагенси - салицилна киселина, оцетна анхидрид, етанол, H₂SO₄ или X.₃PO₄), но потребната опрема (земени стаклени колби, рефлукс кондензатор, термометар, комплет за вакуумска филтрација) и безбедносни размислувања. Оцетниот анхидрид е многу иритирачка течност и неговата достапност е контролирана - ова е таканаречениот претходник на лекот.

Предизвик на скриен натпис направен со салицилна киселина со раствор од железо (III) хлорид

Ќе ви треба 95% раствор на етанол (на пример, обезцветен денатуриран алкохол), колба (дома ова може да се замени со тегла), комплет за греење со водена бања (едноставен метален сад со вода поставен на газа), филтер комплет (инка, филтер) и секако ист аспирин во таблети. Во колбата ставете 2-3 таблети од лекот што содржи ацетилсалицилна киселина (проверете го составот на лекот, не користете лекови што се раствораат во вода) и истурете 10-15 см.³ денатуриран алкохол. Загрејте ја колбата во водена бања додека таблетите целосно не се распаднат (ставете хартиена крпа на дното на тавата за да не се скрши колбата). За тоа време ладиме неколку десетици см во фрижидер.³ вода. Помошни компоненти на лекот (скроб, влакна, талк, ароматични супстанции) се исто така вклучени во составот на таблетите аспирин. Тие се нерастворливи во етанол, додека ацетилсалицилната киселина се раствора во него. По загревањето, течноста брзо се филтрира во нова колба. Сега се додава изладена вода, што предизвикува таложење на кристалите на ацетилсалицилна киселина (на 25 ° C., околу 100 g од соединението се раствораат во 5 g етанол, додека само околу 0,25 g исто количество вода). Исцедете ги кристалите и исушете ги на воздух. Запомнете дека добиеното соединение не е погодно за употреба како лек - користевме контаминиран етанол за да го извадиме, а супстанцијата, без заштитни компоненти, може да почне да се распаѓа. Ние ги користиме односите само за нашето искуство.

Ако не сакате да извлечете ацетилсалицилна киселина од таблетите, можете само да го растворите лекот во мешавина од етанол и вода и да користите нефилтрирана суспензија (постапката ја завршуваме со загревање во водена бања). За нашите цели, оваа форма на реагенс ќе биде доволна. Сега предлагам да се третира растворот на ацетилсалицилна киселина со раствор на FeCl.₃ (слично на првиот експеримент).

Дали веќе погоди, читателу, зошто постигна таков ефект?